Obszar Radymna zamieszkany był już w zamierzchłych czasach. Najstarsze znalezione tu ślady bytności człowieka sięgają czasów neolitu. W 1958 r. odkryto tu pozostałości dużej osady z II-III w. naszej ery. Długosz, a także późniejsi badacze, wspominają o istnieniu plemienia Radymiczan, które w czasach przedpiastowskich miało zamieszkiwać w tych stronach. Jednak dopiero w 1366 r. Bernard z Szynwałdu otrzymał zezwolenie założenie Radymna od króla Kazimierza Wielkiego. Osadę lokowano na polach zw. Radymnie. W 1337 r. książę Władysław Opolski nadał Mikołajowi, zw. Żelazna Głowa, sołectwo we wsi Radymno. Sołtys otrzymał m.in. prawo pobierania czynszów od kramów rynkowych. Wydarzeniem, które miało ogromny wpływ na dzieje Radymna było darowanie miejscowości biskupom przemyskim w 1384 r. przez królową Marię, córkę króla węgierskiego Ludwika. Dzięki zabiegom biskupa Janusza Lubińskiego, król Władysław Jagiełło nadał w 1431 r. wsi Radymno prawa miejskie, zezwalając jednocześnie na odbywanie cotygodniowego targu i dorocznego jarmarku. W 1467 r. król Kazimierz Jagiellończyk nadał miastu nowy przywilej na targi i jarmarki.

Radymno, położone na uczęszczanym trakcie handlowym, już w 2 połowie XV w. stanowiło ruchliwy ośrodek targowy i rzemieślniczy. Istniało tu kilka cechów, z których najbardziej znany był cech sitniczy (powroźniczy). Według tradycji, tutejsi powroźnicy dostarczali liny dla okrętów floty królewskiej Władysława IV.

W ciągu wieków Radymno było wielokrotnie niszczone, m.in. przez Włochów w 1498 r., Tatarów w 1502 i 1624 r. oraz groźne pożary w 1603, 1638 i 1647 r. Mimo dotkliwych strat, miasteczko szybko się odbudowywało. W pierwszej połowie XVIII w. miało, wraz z przedmieściami, 154 domy i około 1200 mieszkańców. Był tu kościół parafialny, szpital dla ubogich, szkółka parafialna i dwie cegielnie. Po ostatnim najeździe tatarskim miasteczko zostało otoczone wałami i parkanami. Nie zapobiegło to niestety zajęciu Radymna przez Szwedów w 1656 r., a potem Węgrów Rakoczego w 1657 r. Zrujnowane wojnami miasteczko próbował ratować biskup Wacław H. Sierakowski, wydając w 1784 r. nowy przywilej oparty na „fundamencie dawnych praw”.

W okresie zaboru austriackiego Radymno posiadało zabudowę niemal wyłącznie drewnianą. Tylko kościół, plebania i cztery domy w rynku były wymurowane. W latach 1857-1867 Radymno było siedzibą powiatu. Duże zapotrzebowane na produkty miejscowego rzemiosła spowodowało zawiązanie Towarzystwa Powroźniczego (1884 r.) oraz budowę nowego zakładu (1893 r.). W 1874 r. otwarto nową szkołę. W tamtym czasie powstały też: Towarzystwo Oświaty Ludowej, Towarzystwo Gimnastyczne „Sokół” i Straż Ogniowa. Na przełomie XIX i XX w. wybudowano nowy, okazały ratusz. Pod koniec XIX w. Radymno liczyło około 2700 mieszkańców – Polaków, Ukraińców i Żydów. W tym też czasie stacjonował tu garnizon wojskowy, stanowiący zaplecze dla pobliskiej twierdzy Przemyśl. Podczas I wojny światowej, w czerwcu 1915 r., na linii Sanu pod Radymnem trwały zacięte walki pomiędzy armią niemiecką i rosyjską, których skutki miasto boleśnie odczuło.

Po wojnie Radymno było zaniedbane i zdewastowane. W 1946 r. liczyło 3436 mieszkańców. W tym roku reaktywowano Towarzystwo Powroźnicze, które działało później jako włókiennicza Spółdzielnia Pracy. Po wyzwoleniu utworzono powiat radymiański, który istniał do 1960 r. Pod koniec lat sześćdziesiątych w Radymnie powstało kilka zakładów pracy. W 1968 r. uruchomiono dużą kopalnię kruszywa, po której powstał zbiornik wodny, będący dzisiaj atrakcją dla mieszkańców i turystów. W latach osiemdziesiątych uporządkowano centrum miasta, wybudowano sieć gazową i wodociągową. Powstały osiedla: Złota Góra, 3 Maja i Władysława Jagiełły. Od 1973 r. Radymno jest samodzielną gminą miejską.

Radymniański Rynek posiada zabytkowy układ urbanistyczny, sięgający początkami XIV-XV w., nieco przekształcony w późniejszych wiekach, głównie w XVIII – XIX w., w wyniku budowy nowych dróg oraz regulacji zabudowy. W obrębie miasta zachowało się kilkadziesiąt zabytkowych budowli, w większości domów i kamieniczek pochodzących z XIX i początków XX w. Budynek hali targowej został wybudowany około 1918 r. Stojący ty niegdyś ratusz został spalony przez Niemców we wrześniu 1939 r.

Nieopodal Rynku mieści się kościół parafialny pw .św. Wawrzyńca, murowany, barokowy, wzniesiony w latach 1724-1732. Przy kościele znajduje się dzwonnica z 1729 r. oraz plebania z 2 połowy XVIII w. W południowej części miasta mamy pozostałości dawnego pałacu i folwarku biskupiego. Drewniany dwór biskupi powstał zapewne już w XV w. W pierwszej połowie XVI w., staraniem biskupa Jana Dziaduskiego, wybudowano nowy dwór obronny, otoczony wałami. W początkach XVIII w. podupadła budowla została rozebrana. W jej miejscu biskup Aleksander Fredro wzniósł okazały pałac, który przetrwał do przełomu XVIII i XIX w. W 1922 r. został zajęty przez Austriaków i przeznaczony na koszary, a później zniszczony i rozebrany. Na terenie dawnej posiadłości biskupiej zachowało się kilka obiektów (czworak, spichlerz, brama) z XIX/XX w. oraz murowany dworek z około 1920 r.

oprac. na podstawie fragmentu książki „Jarosław, Radymno, Sieniawa, Pruchnik i okolice. Przewodnik dla turystów i krajoznawców” autorstwa Stanisława Kłosa.